大明万历九年，在杭州举行“新派相 亲”的活动。董其昌（邱心志 饰）与陈继 儒（何明翰 饰）去杭州寻找好友江怀一 （李昌元 饰），途中遇劫匪被林天 素（孙耀琦 饰）相救。在活动中，董其 昌与林天素闺蜜杨云友（唐艺昕 饰）眼 看就要相亲成功了，却被衙门的人抓 走。当董其昌得知杨云友真实身份是“瘦 马”后感情受挫。杨云友被逼离家出走， 路中遇见董其昌同父异母的弟弟是空 （李晓川 饰），是空见杨云友美貌又是 董其昌爱人便心起歹念，是空找来街头 混混黄天监（李亭哲 饰）冒充董其昌与 杨云友结婚，结果计划失败，是空怀恨在心...